Скромная "Реджина" не питала больших надежд на великом стадионе "Сан-Сиро". "Амарантовые" приехали в столицу мировой моды на других посмотреть, себя показать. Возможно, кто-то из футболистов "Реджины" за несколько часов до стартового свистка судьи занимался шопингом на главных улицах Милана. По меньшей мере, тренерский штаб гостей с пониманием относился к земным радостям "Реджины".

Весь вопрос сводился к тому, с каким счётом "Милан" победит на своём поле "Реджину", и какой состав выставит Массимилиано Аллегри. По большому счёту, до зимнего перерыва осталось немного времени, и тренер "россонери" мог дать поиграть некоторым основным футболистам. Абате, Эмануэльсон, Робиньо нашли себя среди игроков, которые в последнее время довольствуются статусом резервистов.

Всю игру в Милане лил сильный дождь. По определению, он должен был прийти на помощь "амарантовым" из-за того, что разрушать в подобных условиях всегда легче, чем создавать. Но миланцы к таким мелочам отнеслись без толики уважения, и Робиньо к десятой минуте мог открыть счёт. Бразильский нападающий пробовал поразить дальнюю "девятку" – защитник вовремя подставил ногу, и перевёл мяч на угловой. "Реджина" достойно ответила в лице дальнего удара Риццато. Мяч прошёл рядом с перекладиной, и в случае чего, Аббьяти мог не спасти товарищей. Пришлось вступить в игру и Факкини, который сам не осознал, как вытащил мяч у Фламини перед самым взятием своих ворот.

"Милан" мог получить нервную концовку игры, если бы вовремя не открыл счёт. Вероятно, нечто подобное сказал ребятам и Аллегри, раз уже на первых минутах второго тайма всё было решено. Йепес с навеса Эмануэльсона прекрасным ударом головой положил мяч в угол ворот соперника. Забив один мяч, миланцы психологически раскрепостились, и принялись играть в свой удобный футбол. Аллегри довольно тасовал состав, а его подопечные транжирили моменты, понимая, что в матче против "Реджины" возможно почти всё. Правда, незадолго до завершения второго тайма "россонери" ради собственного успокоения добили гостей. Ньянг в результате паса Паццини оказался тет-а-тет с голкипером гостей, и легко катнул мяч в ближний угол, а в следующий атаке уже сам Паццини завершал атаку ударом с трёх метров. По турнирной сетке в 1/4 финала Кубка Италии "Милан" сыграет с "Ювентусом".